Química Orgânica 2 · Estrutura e equilíbrios dos carboidratos
Anel de piranose ou de furanose?
Condições: β-D-Ribofuranose (drawn).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O açúcar desenhado tem um anel formado por quatro carbonos e um oxigênio. Que tipo de anel é esse?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Uma furanose (anel de cinco membros, como o furano)
Quatro carbonos e um oxigênio formam um anel de cinco membros, a forma de furanose.
Esta não Uma piranose (anel de seis membros, como o pirano)
Uma piranose tem cinco carbonos no anel mais o oxigênio; este anel tem só quatro carbonos.
Esta não Uma aldose de cadeia aberta
O aldeído de C1 já virou um hemiacetal cíclico; logo, o açúcar é cíclico.
Esta não Um glicosídeo
Um glicosídeo tem um grupo OR no carbono anomérico; este tem um OH livre, então é um hemiacetal.
Solução explicada
Os anéis dos açúcares recebem nomes derivados dos heterociclos de origem: um anel de cinco membros com um oxigênio lembra o furano, então é uma furanose; um anel de seis membros com um oxigênio lembra o pirano e é uma piranose. Aqui o oxigênio de C4 se fechou sobre C1, gerando quatro carbonos no anel mais o oxigênio do anel: uma furanose, como no RNA.
O que você vai praticar
Dê nome a um açúcar cíclico a partir do tamanho do anel (piranose ou furanose).
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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