Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
Base-catalysed hydration of acetaldehyde to ethane-1,1-diol
Condições: NaOH (cat.), H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Hydroxide adds to the carbonyl carbon
Hydroxide is a much stronger nucleophile than water, so in base it attacks the electrophilic carbonyl carbon directly. The C=O π electrons move onto oxygen, giving a tetrahedral alkoxide.
As setas curvas
- A hydroxide lone pair forms the new C–O bond to the partially positive carbonyl carbon.
- The C=O π pair moves onto the more electronegative oxygen as a lone pair.
Why base speeds up hydration
Catalysis by base changes the nucleophile, not the electrophile.
Water protonates the alkoxide
The alkoxide is a strong base and takes a proton from water. This forms the neutral gem-diol and gives back hydroxide, so only a catalytic amount of NaOH is needed.
As setas curvas
- An alkoxide lone pair takes a proton from water.
- The O–H bond pair stays on oxygen, regenerating hydroxide.
Ethane-1,1-diol
The hydrate (gem-diol) carries two OH groups on the former carbonyl carbon; hydroxide is regenerated. The reaction is reversible and for acetaldehyde roughly half is hydrated in water.
O que você vai praticar
Draw hydroxide adding to the carbonyl carbon of acetaldehyde, then proton transfer from water to the alkoxide that regenerates hydroxide.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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