Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
Crossed Cannizzaro: benzaldehyde to benzyl alcohol
Condições: HCHO, conc. NaOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Hydroxide adds to formaldehyde
Formaldehyde is the most electrophilic aldehyde (no substituents to donate or block), so hydroxide adds to it rather than to benzaldehyde. The C=O π pair moves onto oxygen, giving the tetrahedral hydrate anion.
As setas curvas
- A hydroxide lone pair forms the new C–O bond.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Hydride transfer to benzaldehyde
The alkoxide lone pair re-forms a C=O bond and pushes the C–H pair, as a hydride, onto the carbonyl carbon of benzaldehyde. Formaldehyde is oxidised to formic acid and benzaldehyde is reduced to the benzyl alkoxide.
As setas curvas
- The oxide lone pair re-forms the C=O π bond.
- The C–H pair carries the hydride to the benzaldehyde carbonyl carbon.
- The C=O π pair of benzaldehyde moves onto oxygen.
Proton transfer
Formic acid (pKa 3.8) is far more acidic than benzyl alcohol (pKa about 15), so the benzyl alkoxide takes its O–H proton. This irreversible step gives formate and benzyl alcohol.
As setas curvas
- An alkoxide lone pair takes the acidic O–H proton of formic acid.
- The O–H pair stays on oxygen as formate.
Who is the hydride donor?
The sacrificial formaldehyde is oxidised so all the benzaldehyde is reduced.
Benzyl alcohol and formate
Benzaldehyde is reduced to benzyl alcohol while formaldehyde is oxidised to formate (sodium formate).
O que você vai praticar
Draw hydroxide adding to formaldehyde, hydride transfer from that adduct to benzaldehyde, and the proton transfer that gives benzyl alcohol and formate.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas