Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
Recovering a carbonyl from a cyanohydrin
Condições: Displayed acetone cyanohydrin plus hydroxide in basic water; trace the carbonyl-recovery branch. Under these basic conditions the released cyanide is retained as CN⁻ rather than protonated. Counterions are not drawn; no stereochemistry is assigned without bond markers.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Move the electrons
Removal of the hydroxyl proton creates the oxygen-centered anion required for reversible carbonyl recovery.
As setas curvas
- The base uses a lone pair to accept a proton from the O–H bond.
- The bond to hydrogen breaks, and its electrons stay on the atom losing the proton.
Move the electrons
Oxygen reforms C=O while the carbon–cyanide bond gives its pair to the nitrile carbon.
As setas curvas
- A lone pair forms the new π bond.
- The leaving group takes the electrons from the single bond.
Products
Acetone, cyanide and water are retained. The nitrile carbon acquires one lone pair and negative charge; neither nitrile pi bond was consumed. The initial negative charge is now on cyanide.
O que você vai praticar
Break the newly formed C–C bond while preserving the nitrile triple bond.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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