Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
A sulfur donor adds to an aldehyde
Condições: Benzaldehyde plus the displayed HSO₃⁻ contributor in water; follow the hydroxysulfonate branch. One water shuttle is introduced after C–S bond formation. Conventional expanded-valence sulfur drawings are used. Counterions are not drawn; no stereochemistry is assigned without bond markers.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Move the electrons
The sulfur lone pair forms the carbon–sulfur bond. This expanded-valence contributor has positive sulfur and an alkoxide.
As setas curvas
- The nucleophile uses a lone pair to form the new single bond.
- The π electrons move off carbon, keeping eight electrons around it.
Move the electrons
One water molecule is introduced as a proton shuttle; it accepts the acidic sulfur-bound hydroxyl proton.
As setas curvas
- The base uses a lone pair to accept a proton from the O–H bond.
- The bond to hydrogen breaks, and its electrons stay on the atom losing the proton.
Move the electrons
The same proton reaches the alkoxide through the solvent shuttle.
As setas curvas
- The base uses a lone pair to accept a proton from the O–H bond.
- The bond to hydrogen breaks, and its electrons stay on the atom losing the proton.
Move the electrons
A conventional expanded-valence sulfonate contributor removes the adjacent S⁺/O⁻ formal-charge separation; this is resonance, not another chemical reaction.
As setas curvas
- An oxygen lone pair supplies the second conventional S=O bond.
Products
The product has a carbon-bound OH and a C–SO₃⁻ group. Sulfur has two conventional S=O bonds and no lone pair; the unprotonated single-bonded oxygen carries the net negative charge.
O que você vai praticar
Track sulfur-end addition, a solvent proton shuttle and expanded-valence sulfur bookkeeping.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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