Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
Produto de Wittig com etilideno a partir da ciclo-hexanona
Condições: Ph3P=CHCH3, THF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
A ciclo-hexanona é tratada com etilidenotrifenilfosforano (Ph3P=CHCH3). Qual produto orgânico se forma junto com o óxido de trifenilfosfina?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Etilidenociclo-hexano
Correto: o oxigênio carbonílico é trocado pela unidade =CHCH3 da ilida.
Esta não 1-Etilciclo-hexan-1-ol
Esse é o produto de Grignard; a ilida não para no álcool, porque o oxigênio sai junto com o fósforo.
Esta não 1-Etilciclo-hexeno
A Wittig fixa a ligação dupla no antigo carbono carbonílico, fora do anel; ela não migra para dentro do anel.
Esta não Vinilciclo-hexano
Aqui a ligação dupla ficaria a um carbono de distância do anel e o carbono do anel teria um H; nenhuma das duas coisas resulta de uma Wittig.
Solução explicada
Na reação de Wittig, o carbono da ilida se liga ao carbono carbonílico, forma-se um oxafosfetano, e ele colapsa em Ph3P=O e um alceno. A C=C fica exatamente onde estava a C=O, unindo o carbono do anel ao carbono da ilida, então o produto é o etilidenociclo-hexano.
O que você vai praticar
Preveja o alceno formado quando o etilidenotrifenilfosforano reage com a ciclo-hexanona.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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