Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
Evaluate a proposed carbonyl pathway
Condições: A student proposes that methoxide adds to ethanal and then expels H− to restore C=O. Ordinary polar addition conditions, no special hydride-accepting reagent, are assumed.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
How should this proposal be evaluated?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Ordinary aldehyde chemistry favors addition/proton transfer; treating H− as a routine leaving group is unjustified.
Aldehyde-bound H does not behave like the leaving group of an activated acyl derivative.
Esta não It is ordinary acyl substitution because every tetrahedral intermediate must expel a substituent.
Many tetrahedral adducts are protonated or revert; collapse with hydride loss is not obligatory.
Esta não It is impossible for methoxide to donate to any neutral carbonyl.
Neutral carbonyl carbons are electrophilic; reversible methoxide addition is chemically meaningful.
Solução explicada
The tetrahedral intermediate can revert by losing the incoming methoxide or can undergo proton transfer. Expelling hydride to produce an ester is a different transformation needing additional driving chemistry. The presence of C=O alone does not make an aldehyde an acyl-substitution substrate.
O que você vai praticar
Distinguish carbonyl addition from acyl substitution using the groups attached to carbonyl carbon.
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