Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
Grignard reagent compatibility — water quench
Condições: A proposed conceptual plan adds ethylmagnesium bromide directly to acetone already mixed with excess water.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is the most immediate flaw in the plan?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Water protonates the organomagnesium reagent, consuming its carbon nucleophile before the intended addition.
A carbon–magnesium reagent is strongly basic; a proton donor is not an inert solvent.
Esta não Water permanently changes every acetone molecule into an alkane.
Water is not a reagent for deoxygenating ketones to alkanes.
Esta não The aqueous acid workup must always precede C–C bond formation.
Workup is deliberately later so the carbon nucleophile survives long enough to add.
Solução explicada
Diagnose incompatible reaction stages
The relevant competition is acid–base chemistry: the ethyl group can take H from water and become ethane. The intended new C–C bond is then not formed by that consumed reagent. Separating anhydrous addition from protic workup is chemically essential, not just a labeling convention.
O que você vai praticar
Recognize acid–base quenching as a competing reaction of a carbon nucleophile.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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