Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
Preparo do metilenotrifenilfosforano para uma Wittig
Condições: Ylide synthesis before a Wittig reaction
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual sequência prepara o metilenotrifenilfosforano, Ph3P=CH2?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta PPh3 + CH3Br (SN2 até o sal de fosfônio), depois n-BuLi
Correto: primeiro a alquilação do fósforo, depois a desprotonação do carbono vizinho ao P+.
Esta não Primeiro CH3Br + n-BuLi, depois PPh3
O butil-lítio reagiria com o bromometano (troca e acoplamento) antes de existir qualquer sal de fosfônio; o sal precisa ser preparado primeiro.
Esta não PPh3 + CH3OH, depois n-BuLi
O hidróxido é um grupo abandonador ruim, então o metanol não alquila a fosfina; o BuLi apenas desprotonaria o álcool.
Esta não PPh3 + CH3Br, depois NaHCO3 aquoso
O bicarbonato é fraco demais para remover um C–H de pKa de cerca de 22; é preciso um alquil-lítio ou uma base do tipo NaH.
Solução explicada
A trifenilfosfina é um bom nucleófilo e desloca o brometo do bromometano por SN2, formando brometo de metiltrifenilfosfônio. Os hidrogênios do P–CH3 são ácidos (pKa de cerca de 22) porque o carbânion fica vizinho ao P+; assim, uma base forte como o n-butil-lítio remove um deles e forma a ilida Ph3P=CH2.
O que você vai praticar
Escolha a sequência de duas etapas que prepara o reagente de Wittig Ph3P=CH2 a partir de uma fosfina e um haleto de alquila.
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