Química Orgânica 2 · Adição a aldeídos e cetonas
Infer stereochemistry from an achiral environment
Condições: Butan-2-one undergoes cyanohydrin formation with achiral reagents in an achiral solvent, with no chiral catalyst or resolution.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
The product HO–C(CH3)(CH2CH3)(CN) has one stereocenter. What stereochemical outcome follows under the stated assumptions?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Equal amounts of its two enantiomers are expected.
The two enantiotopic faces are equivalent in this achiral environment.
Esta não Only the R enantiomer forms because carbonyl oxygen is drawn above carbon.
Page orientation is not a source of asymmetric induction.
Esta não No stereocenter exists because OH and CN both contain heteroatoms.
The four complete substituents OH, CN, CH3 and CH2CH3 are distinct.
Solução explicada
Attack from opposite faces of the planar ketone produces mirror-image tetrahedral centers. With no chiral influence, the pathways have equal energies. Connectivity alone therefore gives a racemate, not a uniquely assigned configuration.
O que você vai praticar
Identify racemic product formation when addition creates one stereocenter.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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