Química Orgánica 2 · Acetales, iminas y equilibrios relacionados
Benzaldehyde from (dimethoxymethyl)benzene
Condiciones: H3O+ (cat.), H2O (excess)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 9 pasos escritos
Protonate a methoxy oxygen
Hydronium protonates one acetal oxygen so that methanol can leave; acetals are inert to base because RO⁻ is a poor leaving group.
Las flechas curvas
- A methoxy lone pair takes the proton.
- The O–H pair stays on water.
Methanol leaves
The other methoxy oxygen pushes out methanol, forming the oxocarbenium ion, stabilized by the oxygen lone pair and the phenyl ring.
Las flechas curvas
- The methoxy lone pair forms the C=O⁺ π bond.
- The C–O pair leaves with methanol.
Water adds
A water molecule attacks the oxocarbenium carbon; the π pair returns to the methoxy oxygen.
Las flechas curvas
- The water lone pair forms the C–O bond.
- The π pair returns to oxygen.
Deprotonate to the hemiacetal
Another water removes a proton from the new oxonium oxygen, giving the hemiacetal.
Las flechas curvas
- A water lone pair takes the proton.
- The O–H pair stays on the hemiacetal oxygen.
Protonate the remaining methoxy
Hydronium protonates the second methoxy oxygen, preparing the second methanol to leave.
Las flechas curvas
- The methoxy lone pair takes the proton.
- The O–H pair stays on water.
Second methanol leaves
The hydroxyl lone pair pushes out methanol, giving the protonated aldehyde.
Las flechas curvas
- The hydroxyl lone pair forms the C=O π bond.
- The C–O pair leaves with methanol.
Check
Answer before you continue.
Deprotonate the carbonyl
Water removes the proton from the protonated carbonyl, releasing benzaldehyde and regenerating hydronium.
Las flechas curvas
- A water lone pair takes the proton.
- The O–H pair becomes the carbonyl lone pair.
Benzaldehyde
Hydrolysis returns the aldehyde and two methanols; aqueous acid is how an acetal protecting group is removed.
Qué vas a practicar
Draw acid hydrolysis of (dimethoxymethyl)benzene: loss of methanol to an oxocarbenium ion, capture by water, and a second loss of methanol to benzaldehyde.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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