Química Orgánica 2 · Acetales, iminas y equilibrios relacionados
Fenilhidrazona del benzaldehído
Condiciones: PhNHNH2, cat. AcOH, EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El benzaldehído reacciona con fenilhidrazina (PhNHNH2) y una traza de ácido acético. ¿Cuál es el producto?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Fenilhidrazona del benzaldehído, PhCH=N–NHPh
El extremo NH2 se condensa con el C=O; el NHPh queda intacto.
Esta no Oxima del benzaldehído, PhCH=N–OH
Una oxima requiere hidroxilamina.
Esta no Tolueno (producto de Wolff–Kishner)
La reducción a CH3 requiere hidrazina con base fuerte y calor, no fenilhidrazina/AcOH.
Esta no N-Bencilidenanilina, PhCH=NPh
Eso requeriría anilina; el enlace N–N se conserva.
Solución explicada
El NH2 terminal de la fenilhidrazina se adiciona al carbono del aldehído, y la carbinolamina pierde agua para formar el C=N. El producto es la fenilhidrazona del benzaldehído, PhCH=N–NHPh, un derivado de imina.
Qué vas a practicar
Predice el producto del benzaldehído con fenilhidrazina.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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