Química Orgánica 2 · Acetales, iminas y equilibrios relacionados
Imina de la ciclohexanona y la metilamina
Condiciones: CH3NH2, AcOH (cat.), pH ≈ 5
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
La ciclohexanona se trata con metilamina y un poco de ácido acético (pH cercano a 5). ¿Cuál es el producto?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta N-Metilciclohexanimina
Una amina primaria más una cetona da la imina, con C=N–CH3 en lugar del C=O.
Esta no N-Metilciclohex-1-en-1-amina (enamina)
Las enaminas se forman a partir de aminas secundarias, cuyo ion iminio ya no tiene N–H; este ion iminio, en cambio, pierde su N–H.
Esta no 1-(Metilamino)ciclohexan-1-ol (carbinolamina)
La carbinolamina es el intermediario; con catálisis ácida pierde agua.
Esta no N-Metilciclohexanamina
Esa amina requeriría un agente reductor como el NaBH3CN (aminación reductiva).
Solución explicada
La metilamina se adiciona al C=O y da una carbinolamina; el OH se protona y sale como agua, y el ion iminio pierde su protón N–H. Una amina primaria conserva ese N–H para perderlo, así que el producto neutro es la imina N-metilciclohexanimina, C=N–CH3.
Qué vas a practicar
Predice el producto de condensación de la ciclohexanona con una amina primaria con catálisis ácida suave.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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