Química Orgánica 2 · Acetales, iminas y equilibrios relacionados
Oxima de la acetona y la hidroxilamina
Condiciones: NH2OH·HCl, NaOAc, H2O/EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
La acetona se trata con hidroxilamina (a partir de NH2OH·HCl y acetato de sodio). ¿Cuál es el producto?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Oxima de la propan-2-ona, (CH3)2C=N–OH
Se adiciona el N y sale agua, lo que da la oxima C=N–OH.
Esta no O-Isopropilhidroxilamina, (CH3)2CH–O–NH2
En la hidroxilamina el nucleófilo es el nitrógeno, no el oxígeno.
Esta no 2-(Hidroxiamino)propan-2-ol (carbinolamina)
El intermediario se deshidrata hasta la oxima.
Esta no Propan-2-amina
Se necesitaría una reducción; no hay agente reductor presente.
Solución explicada
La hidroxilamina ataca por el nitrógeno, el átomo más nucleófilo, y da una carbinolamina que se deshidrata a C=N–OH. El producto es la oxima de la propan-2-ona (oxima de la acetona), (CH3)2C=NOH.
Qué vas a practicar
Predice la oxima que se forma a partir de acetona e hidroxilamina.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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