Química Orgânica 2 · Ácidos carboxílicos e controle ácido–base
Ácido propanoico com hidróxido de sódio
Condições: Propanoic acid and one equivalent of NaOH in water, room temperature.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Quais são os produtos quando o ácido propanoico reage com NaOH aquoso?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Propanoato de sódio e água
Uma transferência de próton rápida e praticamente completa do ácido para o hidróxido.
Esta não Propan-1-ol e formiato de sódio
O hidróxido não rompe a ligação C–C do ácido.
Esta não Anidrido propanoico e NaOH
Anidridos se formam a partir de ácidos por desidratação, não com hidróxido.
Esta não Nenhuma reação, porque ácidos carboxílicos são fracos demais para reagir com NaOH
Ácidos carboxílicos (pKa cerca de 4–5) são ácidos muito mais fortes que a água e reagem completamente.
Solução explicada
O hidróxido remove o próton O–H do ácido propanoico (pKa 4,87) formando água (pKa 15,7), então o equilíbrio fica muito deslocado para os produtos, com K de cerca de 10^11. Os produtos são propanoato de sódio, um sal iônico solúvel em água, e água. O hidróxido não substitui no carbono da carbonila porque a transferência de próton é muito mais rápida e deixa um carboxilato pouco reativo.
O que você vai praticar
Preveja o sal e a água formados quando um ácido carboxílico é neutralizado por hidróxido.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas