Química Orgânica 2 · Ácidos carboxílicos e controle ácido–base
Benzoato de prata e iodoetano formam benzoato de etila
Condições: Et2O, reflux
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O benzoato ataca enquanto a prata remove o iodeto
O íon prata tem grande afinidade pelo iodeto, então ajuda a romper a ligação C–I e converte o iodeto em iodeto de prata insolúvel. Ao mesmo tempo, um oxigênio do benzoato ataca o carbono CH2 do iodoetano pelo lado oposto, de modo que o éster se forma em uma única etapa.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio carregado do benzoato forma a nova ligação com o carbono CH2.
- O par da ligação C–I fica no iodo e passa a ser sua ligação com a prata, então o iodeto sai como iodeto de prata.
Benzoato de etila e iodeto de prata
O benzoato de etila permanece na solução em éter enquanto o iodeto de prata precipita como um sólido amarelo. Remover o iodeto dessa forma torna a substituição irreversível, e é por isso que carboxilatos de prata são bem alquilados por iodetos primários.
O que você vai praticar
Desenhe o oxigênio do benzoato atacando o iodoetano enquanto o íon prata captura o iodeto que sai, na forma de iodeto de prata.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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