Química Orgânica 2 · Ácidos carboxílicos e controle ácido–base
Ácido pentanoico a partir do 1-bromobutano via Grignard
Condições: Start from 1-bromobutane; target pentanoic acid.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual sequência converte o 1-bromobutano em ácido pentanoico?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Mg, éter; depois CO2; depois H3O⁺
O reagente de Grignard ataca o CO2, adicionando um carbono; o tratamento ácido fornece o ácido livre.
Esta não Mg, éter, H3O⁺; depois CO2
Ácido presente junto com o reagente de Grignard o protona a butano antes da adição de CO2.
Esta não NaOH, H2O; depois KMnO4
Isso fornece butan-1-ol e depois ácido butanoico, sem adicionar carbono.
Esta não Mg, éter; depois HCHO; depois H3O⁺
O formaldeído fornece pentan-1-ol, um álcool primário, e não o ácido.
Solução explicada
O magnésio se insere na ligação C–Br, formando brometo de butilmagnésio, um nucleófilo de carbono forte. Ele se adiciona à C=O do dióxido de carbono e forma um carboxilato de magnésio, incorporando o quinto carbono. Ácido aquoso, em uma etapa separada, protona o carboxilato a ácido pentanoico; não pode haver ácido durante a etapa de Grignard, porque ele destruiria o reagente.
O que você vai praticar
Escolha a sequência de reagentes que converte um brometo de alquila em um ácido carboxílico com um carbono a mais.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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