Química Orgánica 1 · Estereocentros y configuración
Cómo corregir una asignación R/S hecha con el H en cuña
Condiciones: Butan-2-ol drawn with the C2 hydrogen on a solid wedge (toward the viewer) and OH, ethyl and methyl in the plane.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Un estudiante jerarquiza OH > CH2CH3 > CH3 > H en un butan-2-ol dibujado con el H en cuña sólida, ve que OH → etilo → metilo gira en sentido horario y escribe R. ¿Qué falló?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El H apunta hacia el observador, así que hay que invertir el giro horario: el alcohol es S
Con la prioridad 4 en cuña ves la molécula desde el lado equivocado; al invertir el sentido horario obtienes antihorario, S.
Esta no Las prioridades están mal: el etilo debería superar al OH
O (Z = 8) supera a C (Z = 6) en el primer átomo, así que OH es la prioridad 1.
Esta no Nada; el alcohol es R
El sentido horario significa R solo cuando el H apunta lejos de ti. Aquí apunta hacia ti.
Esta no El recorrido debería saltarse el metilo e ir OH → etilo → H
El recorrido siempre pasa por las prioridades 1 → 2 → 3; el grupo de menor prioridad nunca forma parte de él.
Solución explicada
Tanto la jerarquía como el recorrido son correctos, pero la regla "horario = R" solo vale cuando el grupo de menor prioridad apunta lejos del observador. Aquí el H está en cuña, hacia el observador, así que hay que invertir el giro horario observado: la molécula es (S)-butan-2-ol.
Qué vas a practicar
Diagnostica una asignación R/S que pasó por alto que el grupo de menor prioridad apuntaba hacia el observador.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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