Química Orgánica 1 · Estereocentros y configuración
R or S from a Newman projection
Condiciones: Newman projection along C2–C3 of 2-chlorobutane: front carbon C2 has Cl at 12 o'clock, CH3 at 4 o'clock and H at 8 o'clock; the back carbon C3 continues to the terminal CH3.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
What is the configuration of C2?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta R
Swapping the back ethyl with H gives S; a single swap inverts, so the original is R.
Esta no S
S is the configuration after the swap; undo the swap to get R.
Esta no Cannot be assigned from a Newman projection
A Newman projection fixes the 3D arrangement, so R/S can always be read.
Esta no C2 is not a stereocentre
C2 carries Cl, H, CH3 and ethyl: four different groups.
Solución explicada
C2 priorities: Cl > ethyl (the back carbon) > CH3 > H. Here the ethyl points away, not the H. Swap the ethyl and H mentally: H now points away and Cl (12) → CH3 (4) → ethyl (8) is clockwise, i.e. 1→3→2 clockwise, so 1→2→3 is counterclockwise: S for the swapped drawing. One swap inverts the descriptor, so the real C2 is R.
Qué vas a practicar
Assign R/S to a stereocentre shown as the front carbon of a Newman projection.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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