Química Orgânica 1 · Conformações e estabilidade
Planning a chair with competing substituents
Condições: Draw cis-1-tert-butyl-2-methylcyclohexane with both groups up. At C1/C2, chair A has axial directions up/down and flipped chair B down/up. In a stipulated additive teaching model, axial penalties are 20 kJ mol⁻¹ for tert-butyl and 7.5 kJ mol⁻¹ for methyl; equatorial penalties are zero. Ignore other interactions.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which drawing plan gives the lower-energy chair while preserving the configuration?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Chair B: tert-butyl equatorial up and methyl axial up, with total penalty 7.5 kJ mol⁻¹.
The fixed same-face 1,2 relationship requires mixed placements; the smaller axial penalty is preferred.
Esta não Put both groups equatorial up for a zero penalty.
Adjacent equatorial directions lie on opposite faces, so a diequatorial 1,2 arrangement would be trans rather than cis.
Esta não Chair A: tert-butyl axial up and methyl equatorial up, because the larger group should be axial.
This valid cis chair has the larger supplied penalty of 20 kJ mol⁻¹.
Solução explicada
Use the stated axial directions before comparing energies. In A, up tert-butyl is axial and up methyl is equatorial, giving 20. In B, up tert-butyl is equatorial and up methyl axial, giving 7.5. Both chairs preserve cis, but B is lower by 12.5 kJ mol⁻¹ in the supplied model. An apparently better diequatorial drawing is not available to this configuration.
O que você vai praticar
Choose a preferred chair when the fixed cis relationship forces one group axial.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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