Química Orgânica 1 · Conformações e estabilidade
4-tert-Butylcyclohexene from cis-1-bromo-4-tert-butylcyclohexane
Condições: NaOEt, EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
E2 from the locked axial bromide
The tert-butyl group is far too large to sit axial, so it holds the ring in the chair where it is equatorial; in the cis isomer that chair puts bromine axial. The neighbouring ring carbons carry axial hydrogens anti to the C–Br bond, so ethoxide can remove one in a single concerted step.
As setas curvas
- An ethoxide lone pair takes the axial hydrogen anti-periplanar to the axial C–Br bond.
- The C–H bond pair forms the new ring C=C π bond.
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Why does the trans isomer eliminate so slowly?
The tert-butyl group fixes which chair is populated, and that decides whether bromine can be axial.
4-tert-Butylcyclohexene
The product is 4-tert-butylcyclohexene with ethanol and bromide. Removing a hydrogen from either neighbouring carbon gives the two enantiomers of the alkene in equal amounts, so it forms as a racemate.
O que você vai praticar
Draw the E2 step of cis-1-bromo-4-tert-butylcyclohexane, whose tert-butyl group locks bromine axial, and explain why the trans isomer eliminates much more slowly.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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