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  4. Following a ring flip

Química Orgânica 1 · Conformações e estabilidade

Following a ring flip

Classificar · Aplicação

Condições: trans-1,2-Dimethylcyclohexane has C1 methyl up and C2 methyl down; consider only a chair flip.

Desenhe este problema você mesmo

Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.

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A pergunta

Which property must remain unchanged?

Mostrar a resposta e a explicação

Resposta e explicação

  1. Resposta correta The up/down identities and trans relationship.

    Ring inversion does not transfer a substituent to the opposite ring face.

  2. Esta não Whether each methyl is axial.

    Axial and equatorial exchange in a chair flip.

  3. Esta não The potential energy of the two chairs.

    The diaxial and diequatorial chairs have different steric interactions.

Solução explicada

The methyl groups remain attached to the same carbons and retain up/down configuration. Their axial/equatorial placements change simultaneously. Therefore a diequatorial trans chair flips to a diaxial trans chair, not to cis-1,2-dimethylcyclohexane.

O que você vai praticar

Separate configuration from conformation during ring inversion.

Você acabou de desenhar cada seta deste problema.

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Tags

  • #ChairConformations
  • #Stereochemistry

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