Química Orgânica 1 · Conformações e estabilidade
Cyclohexene from chlorocyclohexane by E2 after a ring flip
Condições: NaOEt, EtOH, heat
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Concerted anti-periplanar E2 from the axial-chlorine chair
In the more stable chair chlorine is equatorial, and no ring C–H is anti-periplanar to the C–Cl bond, so E2 is impossible there. After the ring flips, chlorine is axial and each neighbouring carbon has an axial hydrogen pointing the opposite way (trans-diaxial). Ethoxide removes one of those axial hydrogens while the C–H pair forms the π bond and chloride leaves, all in one step.
As setas curvas
- An ethoxide lone pair takes the axial β-hydrogen that is anti to the axial C–Cl bond.
- The C–H bond pair swings into the new C=C π bond between the two ring carbons.
- The C–Cl bond pair leaves with chlorine as chloride, anti to the departing hydrogen.
Which chair reacts?
E2 needs the C–H and C–Cl bonds anti-periplanar; on a cyclohexane chair that means both axial.
Cyclohexene
Elimination gives cyclohexene, ethanol and chloride. Because the reactive chair is the minor conformer, chlorocyclohexane eliminates more slowly than an acyclic secondary chloride.
O que você vai praticar
Draw the E2 step that converts chlorocyclohexane into cyclohexene, and explain why the chair must first flip so that chlorine is axial and anti-periplanar to a ring hydrogen.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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