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Química Orgánica 1 · Conformaciones y estabilidad

Ring strain in small cycloalkanes

Comparar · Aplicación

Condiciones: Strain from heats of combustion per molecule

Dibuja este problema tú mismo

Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.

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La pregunta

Order the cycloalkanes from least to most total ring strain.

Mostrar la respuesta y la explicación

Respuesta y explicación

Orden correcto, de least strained a most strained

  1. Cyclohexane

    The chair has ideal angles and all bonds staggered: essentially strain-free.

  2. Cyclopentane

    Near-ideal angles; the envelope relieves most but not all eclipsing (about 26 kJ/mol).

  3. Cyclobutane

    88° angles plus eclipsing, partly relieved by puckering: about 110 kJ/mol.

  4. Cyclopropane

    60° angles and fully eclipsed C–H bonds: about 115 kJ/mol, the most strained.

Solución explicada

Angle strain grows as the ring angle departs from 109.5°, and smaller rings cannot stagger their bonds: cyclohexane < cyclopentane < cyclobutane < cyclopropane.

Qué vas a practicar

Rank cycloalkanes by total ring strain.

Acabas de dibujar cada flecha de este problema.

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