Química Orgánica 1 · Conformaciones y estabilidad
Why trans-1,2-dimethylcyclohexane is more stable
Condiciones: Chair conformations of 1,2-dimethylcyclohexane
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
trans-1,2-Dimethylcyclohexane is about 7 kJ/mol more stable than the cis isomer. Why?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta The trans isomer can put both methyls equatorial; the cis isomer always has one axial methyl
Adjacent trans substituents are both equatorial in one chair, avoiding the two CH3/H diaxial interactions the cis isomer must keep.
Esta no Trans substituents are always farther apart, so they never have a gauche interaction
Diequatorial 1,2-methyls are still gauche to each other (about 3.8 kJ/mol); the difference comes from the axial methyl in cis.
Esta no The cis isomer is forced into a boat conformation
Both isomers adopt chairs; cis just cannot make both groups equatorial.
Esta no Trans isomers are more stable because the methyls are on opposite faces and cancel the dipole
Hydrocarbons have negligible dipoles; strain, not polarity, decides.
Solución explicada
Draw both chairs: cis-1,2 is axial/equatorial either way, carrying one axial methyl (two 1,3-diaxial interactions). Trans-1,2 flips to a diequatorial chair with only a methyl–methyl gauche contact, so it is lower in energy.
Qué vas a practicar
Explain the stability of trans- versus cis-1,2-dimethylcyclohexane with chair conformations.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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