Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
Adição 1,2 de Cl2 ao (E)-penta-1,3-dieno
Condições: Cl2 (1 equiv), CH2Cl2, −20 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O alceno terminal ataca o cloro
A ligação π C1=C2 terminal, menos impedida, ataca um átomo de cloro enquanto a ligação Cl–Cl se rompe. Com o cloro no C1, fica um cátion no C2 que é alílico e compartilha sua carga com o C4, que carrega a metila; por isso ele se abre em vez de permanecer como um íon clorônio fechado.
As setas curvas
- O par π da C1=C2 se liga ao átomo de cloro mais próximo, no carbono terminal.
- O par da ligação Cl–Cl sai com o outro cloro como cloreto.
O cloreto se liga ao C2
A −20 °C, o íon cloreto, formado bem ao lado do C2, se liga ali antes de conseguir migrar para o C4. Essa captura 1,2 é mais rápida, então o (E)-4,5-dicloropent-2-eno é o produto cinético; o cátion plano é atacado pelas duas faces, formando um racemato.
As setas curvas
- Um par isolado do cloreto se liga ao C2 catiônico, vizinho ao carbono que recebeu o primeiro cloro.
(E)-4,5-Dicloropent-2-eno (aduto 1,2)
Os dois cloros ficam em carbonos vizinhos, e a C=C interna mantém a geometria E com o grupo metila. O aduto 1,4 colocaria cloro no carbono que carrega a metila e levaria a ligação dupla para o meio da cadeia.
O que você vai praticar
Desenhe o cloro se adicionando ao CH2 terminal do (E)-penta-1,3-dieno para formar o cátion alílico substituído por metila e, em seguida, a captura do cloreto no C2, formando o aduto 1,2 cinético, (E)-4,5-dicloropent-2-eno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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