Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
Diels–Alder endo do ciclo-hexa-1,3-dieno com anidrido maleico
Condições: toluene, reflux
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O ciclo-hexadieno se adiciona ao anidrido maleico
O anel mantém o ciclo-hexa-1,3-dieno na forma s-cis, mas suas extremidades ficam mais afastadas que no ciclopentadieno, por isso a reação exige tolueno em refluxo. O anidrido maleico se aproxima em endo, com as carbonilas sob o sistema π do dieno, e as duas ligações σ se formam em uma única etapa concertada.
As setas curvas
- Um par π do dieno forma a ligação σ entre uma extremidade do dieno e um carbono do alceno do anidrido.
- O par π da C=C do anidrido forma a ligação σ entre seu outro carbono e a extremidade distante do dieno.
- O par π restante do dieno se desloca para os carbonos centrais do dieno, formando a C=C da ponte.
Anidrido endo-biciclo[2.2.2]oct-5-eno-2,3-dicarboxílico
O anel novo e o antigo compartilham as duas cabeças de ponte, formando um biciclo[2.2.2]octeno: uma ponte contém a C=C, outra o CH2CH2 do anel do dieno e a terceira os carbonos do anidrido. O anidrido aponta para a ponte da C=C, o isômero endo, e a molécula é meso.
O que você vai praticar
Desenhe a reação de Diels–Alder concertada do ciclo-hexa-1,3-dieno com anidrido maleico e explique por que o anidrido fica endo no produto biciclo[2.2.2]octeno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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