Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
O que significa endo em um aduto de Diels–Alder?
Condições: Cyclopentadiene + maleic anhydride → bicyclic anhydride.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual afirmação define o aduto endo?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta O GRE aponta para a C=C recém-formada (ficava sob o dieno)
Esta é a orientação endo.
Esta não O GRE aponta para a ponte CH2 de um carbono
Esse é o aduto exo.
Esta não O GRE fica em um carbono cabeça de ponte
As cabeças de ponte vêm das extremidades do dieno, não do dienófilo.
Esta não Os dois GREs estão trans entre si
A relação cis/trans dos substituintes vem da geometria do dienófilo, não de endo/exo.
Solução explicada
No estado de transição, o grupo retirador de elétrons (GRE) do dienófilo pode ficar sob o dieno (endo) ou apontar para longe dele (exo). O endo é favorecido pela sobreposição orbital secundária entre o sistema π do GRE e os carbonos centrais do dieno. No produto, o substituinte endo aponta para a nova ligação C=C, em posição anti à ponte de um carbono.
O que você vai praticar
Defina a orientação endo de um substituinte do dienófilo em um aduto de Diels–Alder.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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