Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
Quais reagentes fazem adição 1,4 a uma enona?
Condições: Cyclohex-2-en-1-one treated with various nucleophiles, then aqueous workup.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual conjunto de reagentes faz, em todos os casos, principalmente adição 1,4 (adição conjugada)?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta (CH3)2CuLi, PhS⁻, CN⁻, enolato de malonato
Correto: nucleófilos moles ou de adição reversível dão adição 1,4.
Esta não CH3Li, CH3MgBr, LiAlH4
Esses nucleófilos duros fazem adição 1,2 à C=O.
Esta não CH3MgBr, (CH3)2CuLi, CN⁻
O reagente de Grignard faz principalmente adição 1,2.
Esta não NaBH4/CeCl3, PhLi, PhS⁻
A redução de Luche e os organolítios são seletivos para 1,2.
Solução explicada
Nucleófilos duros e muito reativos atacam o carbono da carbonila mais rapidamente e de forma irreversível: adição 1,2. Nucleófilos mais moles, ou aqueles cuja adição 1,2 é reversível, terminam no carbono β, o produto 1,4 termodinâmico. Cupratos de Gilman, tiolatos, cianeto e enolatos estabilizados são os reagentes 1,4 clássicos.
O que você vai praticar
Classifique nucleófilos como de adição 1,2 ou 1,4 a cetonas α,β-insaturadas.
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