Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
Adição conjugada de cianeto à cicloexenona
Condições: Cyclohex-2-en-1-one + KCN, then mild acid (H⁺).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual estrutura é o produto principal?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 3-Oxocicloexano-1-carbonitrila (aduto 1,4)
Correto: CN no carbono β, cetona mantida.
Esta não 1-Hidroxicicloex-2-eno-1-carbonitrila (cianoidrina)
O aduto 1,2 se forma de modo reversível e reverte ao produto 1,4, mais estável.
Esta não 2-Oxocicloexano-1-carbonitrila
O cianeto ataca o carbono β eletrofílico, não o carbono α.
Solução explicada
O cianeto é um nucleófilo mole e fracamente básico, e sua adição 1,2 (formação de cianoidrina) é reversível. Nessas condições, o aduto 1,4 termodinâmico se acumula: o CN⁻ se liga ao carbono β e o enolato é protonado no carbono α. A C=O da cetona é mantida, gerando 3-oxocicloexano-1-carbonitrila.
O que você vai praticar
Preveja o aduto 1,4 do cianeto com uma enona cíclica (escolha da estrutura).
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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