Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
Unidade de repetição do 1,4-polibutadieno
Condições: Buta-1,3-diene, radical or anionic initiator, 1,4-addition.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual é a unidade de repetição do polímero 1,4?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta –CH2–CH=CH–CH2–
Correto: a adição 1,4 deixa uma ligação dupla C2=C3 em cada unidade.
Esta não –CH2–CH(CH=CH2)–
Isso é polimerização 1,2, que gera cadeias laterais vinila.
Esta não –CH2–CH2–CH2–CH2–
Uma cadeia saturada exigiria hidrogenação posterior.
Esta não –CH=CH–CH=CH–
A polimerização consome ligações π; ela não cria uma cadeia principal conjugada.
Solução explicada
Cada monômero se adiciona pelos carbonos terminais, C1 e C4, assim como na adição 1,4 de HBr. A cadeia cresce por meio de um intermediário alílico, e uma nova C=C se forma entre C2 e C3 de cada unidade. Assim, o polímero mantém uma ligação dupla por unidade de repetição de quatro carbonos.
O que você vai praticar
Preveja a unidade de repetição formada pela polimerização 1,4 de um dieno conjugado.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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