Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
Desconecte o norborn-5-eno-2-carbonitrila
Condições: Target: bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonitrile.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Quais materiais de partida dão este composto em uma única etapa de Diels–Alder?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Ciclopentadieno + acrilonitrila
Desconexão retro-Diels–Alder correta.
Esta não Buta-1,3-dieno + ciclopenteno-carbonitrila
Isso não criaria a ponte de um carbono.
Esta não Cicloexa-1,3-dieno + acrilonitrila
O cicloexadieno dá uma ponte de dois carbonos: biciclo[2.2.2]octeno.
Esta não Ciclopentadieno + acetonitrila
Um dienófilo precisa de uma C=C (ou C≡C); a C≡N da acetonitrila não é a ligação π que reage aqui.
Solução explicada
Encontre o anel de cicloexeno que contém a C=C: C1–C2–C3–C4–C5=C6. Quebre as ligações C1–C2 e C3–C4. C4, C5, C6, C1 mais a ponte C7 formam o ciclopentadieno, e C2–C3 com a nitrila é a acrilonitrila.
O que você vai praticar
Reconheça um alceno bicíclico em ponte como aduto de Diels–Alder do ciclopentadieno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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