Química Orgânica 2 · Conjugação e cicloadição
Desconecte o 4-metilcicloexeno (retro-Diels–Alder)
Condições: Target: 4-methylcyclohex-1-ene.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual par dieno + dienófilo dá este cicloexeno por uma reação de Diels–Alder?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Buta-1,3-dieno + propeno
Correto: a metila fica em um antigo carbono do dienófilo.
Esta não Isopreno + etileno
Isso coloca a metila na C=C do anel: 1-metilcicloexeno.
Esta não (E)-Penta-1,3-dieno + etileno
Isso coloca a metila ao lado da C=C: 3-metilcicloexeno.
Esta não Hexa-1,5-dieno
Um 1,5-dieno sofre rearranjo de Cope, e não uma cicloadição [4+2].
Solução explicada
A C=C do anel (C1=C2) veio dos carbonos centrais do dieno, então C6, C1, C2 e C3 formam o dieno. Os carbonos restantes, C4 e C5, vieram do dienófilo. A metila está em C4, então o dienófilo é o propeno e o dieno é o butadieno não substituído.
O que você vai praticar
Identifique o dieno e o dienófilo que construiriam um cicloexeno substituído.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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