Química Orgânica 1 · Fundamentos do movimento de elétrons
O hidrônio protona a acetona no oxigênio
Condições: dilute H3O+ (counterion omitted)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O oxigênio da carbonila captura um próton
O oxigênio da carbonila da acetona é o sítio mais básico porque tem dois pares isolados; os carbonos não têm nenhum. Um par isolado do oxigênio se liga a um hidrogênio do hidrônio, enquanto o par da ligação H–O permanece na água liberada.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio da carbonila forma uma nova ligação O–H com um hidrogênio do hidrônio; a seta começa na base, nunca no próton.
- O par ligante H–O do hidrônio vai para o seu oxigênio, que se torna uma molécula de água neutra.
Acetona protonada e água
O oxigênio da carbonila agora tem três ligações e um par isolado; por isso, carrega a carga +1. Uma estrutura de ressonância coloca essa carga no carbono da carbonila, o que torna a acetona protonada um eletrófilo muito melhor diante de nucleófilos fracos, como a água ou os álcoois.
O que você vai praticar
Desenhe como o hidrônio transfere um próton ao oxigênio da carbonila da acetona e explique por que isso ativa a carbonila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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