Química Orgânica 1 · Fundamentos do movimento de elétrons
O boro-hidreto transfere hidreto à acetona
Condições: NaBH4 (hydride delivery only)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Uma ligação B–H transfere o hidreto
O boro-hidreto não tem pares isolados; seus elétrons nucleofílicos são os pares ligantes B–H. Um par B–H vai para o carbono eletrofílico da carbonila da acetona como hidreto, enquanto o par π C=O se desloca para o oxigênio.
As setas curvas
- A fonte de elétrons é o par ligante B–H, e não a carga formal do boro: ele leva o hidrogênio ao carbono da carbonila como hidreto e forma a nova ligação C–H.
- O par π C=O vai para o oxigênio, de modo que o carbono da carbonila mantém o octeto ao receber o hidreto, e o oxigênio se torna um alcóxido.
Isopropóxido e borano
O carbono da carbonila agora é sp3, com uma nova ligação C–H, e seu oxigênio carrega a carga negativa. O boro fica como BH3 neutro, com um orbital vazio; a protonação do alcóxido pelo solvente alcoólico ou no tratamento (workup) dá o propan-2-ol.
O que você vai praticar
Desenhe a transferência de hidreto de uma ligação B–H do boro-hidreto para o carbono da carbonila da acetona e identifique o alcóxido formado.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas