Química Orgânica 1 · Fundamentos do movimento de elétrons
O brometo captura o cátion ciclopentila
Condições: Br− (combination step only)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O brometo se liga ao carbono catiônico
O carbono catiônico do anel é sp2, com um orbital p vazio; por isso, aceita um par de elétrons sem que nenhuma ligação se rompa. O brometo, um ânion polarizável com quatro pares isolados, fornece esse par; um deslocamento 1,2 de hidreto daria apenas outro cátion secundário, então ele não ocorre antes.
As setas curvas
- Um par isolado do brometo forma a nova ligação C–Br ao preencher o orbital p vazio do carbocátion secundário, neutralizando as duas cargas de uma só vez.
Bromociclopentano
O carbono do anel agora tem quatro ligações e um octeto, e o bromo tem três pares isolados; portanto, os dois átomos são neutros. Um cátion e um ânion que se combinam em uma única seta representam o inverso da heterólise: a etapa final de uma reação SN1 ou da adição de HBr ao ciclopenteno.
O que você vai praticar
Desenhe a única seta do brometo combinando-se com o cátion ciclopentila e indique as cargas formais do produto neutro.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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