Química Orgânica 1 · Fundamentos do movimento de elétrons
Deslocamento de hidreto no cátion 2-metilciclo-hexila
Condições: Carbocation formed in a polar protic solvent; draw only the shift
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Migra o C–H do anel vizinho à carga
O cátion está em um carbono secundário do anel, cujo vizinho tem o grupo metila e um hidrogênio. Esse hidrogênio migra com seu par ligante para o carbono catiônico, e o tamanho do anel não muda. A carga termina no carbono que tem o grupo metila.
As setas curvas
- O par σ da ligação C–H no carbono do anel que tem a metila está alinhado com o orbital p vazio e desliza para ele, entregando o hidrogênio como hidreto.
Escolha o grupo que migra
Um deslocamento 1,2 transfere um grupo de um carbono ligado diretamente ao carbono catiônico.
O cátion 1-metilciclo-hexila
A carga positiva agora está no carbono terciário do anel que tem o grupo metila, e o antigo carbono catiônico é um CH2. Por isso as reações do 2-metilciclo-hexanol em meio ácido dão produtos substituídos no carbono que tem a metila, ou alcenos centrados nele.
O que você vai praticar
Desenhe a seta do deslocamento de hidreto no anel que converte o cátion 2-metilciclo-hexila no cátion 1-metilciclo-hexila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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