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  4. A metilamina captura o próton do HCl

Química Orgânica 1 · Fundamentos do movimento de elétrons

A metilamina captura o próton do HCl

Desenhe o mecanismo · Básico

Condições: HCl (gas or ether solution)

Desenhe este problema você mesmo

Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.

Abrir o exercício em tela cheia

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O mecanismo, passo a passo

Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.

Ler todos os 2 passos escritos
  1. O par isolado do nitrogênio captura o próton

    A metilamina é uma base porque o nitrogênio tem um par isolado, e o HCl é um ácido forte, com uma ligação H–Cl fraca e polar. O par isolado do nitrogênio se liga ao hidrogênio enquanto o par H–Cl sai com o cloro.

    As setas curvas

    • O par isolado do nitrogênio da amina forma uma nova ligação N–H com o hidrogênio do HCl.
    • O par da ligação H–Cl vai para o cloro, que sai como cloreto, com quatro pares isolados e carga −1.
  2. Cloreto de metilamônio

    O nitrogênio agora tem quatro ligações e nenhum par isolado, então leva a carga formal +1; o par iônico é o sal cloreto de metilamônio. A reação é praticamente completa porque o HCl (pKa por volta de −7) é muito mais forte que o metilamônio (pKa 10.6).

O que você vai praticar

Desenhe as duas setas pelas quais a metilamina captura o próton do HCl e atribua a carga formal do nitrogênio.

Você acabou de desenhar cada seta deste problema.

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Tags

  • #ProtonTransfer
  • #Amines
  • #pKa
  • #MechanismDrawing

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