Química Orgânica 1 · Fundamentos do movimento de elétrons
Deslocamento 1,2 de metila no cátion 3,3-dimetil-2-butila
Condições: Carbocation formed in a polar protic solvent; draw only the shift
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Migra o par de uma ligação C–CH3
O carbono catiônico é secundário, e seu vizinho é um carbono quaternário com três grupos metila e nenhum hidrogênio, então não há deslocamento de hidreto possível. Em vez disso, um grupo metila migra junto com o par de elétrons que o ligava. A seta começa nessa ligação C–C, não no próprio carbono da metila.
As setas curvas
- O par σ da ligação C–CH3 se sobrepõe ao orbital p vazio ao lado e desliza para ele, de modo que a metila continua ligada pelos mesmos dois elétrons enquanto troca de parceiro.
Hidreto ou metila?
O grupo que migra precisa estar no carbono imediatamente vizinho ao cátion.
O cátion 2,3-dimetil-2-butila
A carga agora está no antigo carbono quaternário, que mantém dois grupos metila e ganha o grupo isopropila como terceiro substituinte, tornando-se terciário. A captura desse cátion gera o esqueleto rearranjado observado nas reações do álcool pinacolílico e do 3,3-dimetil-1-buteno.
O que você vai praticar
Desenhe a seta curva que transfere um grupo metila do carbono quaternário para o carbono catiônico do cátion 3,3-dimetil-2-butila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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