Química Orgânica 1 · Fundamentos do movimento de elétrons
O íon amideto desprotona o propino
Condições: NaNH2, NH3 (l)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O íon amideto remove o C–H do alcino terminal
O C–H terminal do propino é excepcionalmente ácido para um hidrocarboneto porque o carbono tem hibridização sp, e o ânion formado guarda seu par isolado em um orbital com 50% de caráter s. O íon amideto é básico o suficiente para removê-lo.
As setas curvas
- Um par isolado do nitrogênio do amideto forma uma nova ligação N–H com o hidrogênio do alcino terminal.
- O par da ligação C–H fica no carbono sp como par isolado, tornando-o o carbono negativo do acetileto.
Propineto e amônia
O carbono terminal agora tem um par isolado e carga −1 em um orbital sp, próximo ao núcleo. O equilíbrio favorece os produtos porque um alcino terminal (pKa por volta de 25) é um ácido mais forte que a amônia (pKa por volta de 38); o hidróxido não conseguiria fazer isso.
O que você vai praticar
Desenhe as duas setas da remoção do próton do alcino terminal do propino pelo íon amideto, formando um íon acetileto.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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