Química Orgânica 1 · Fundamentos do movimento de elétrons
O éter terc-butil metílico protonado se ioniza
Condições: HI or HBr (ether already protonated; C–O cleavage only)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
A ligação C–O terciária se rompe
O éter protonado tem duas ligações C–O que poderiam se romper: uma com o carbono terc-butílico e outra com o carbono da metila. A ruptura da ligação terciária gera um carbocátion terciário estabilizado, enquanto a da ligação com a metila geraria um cátion metila, que nunca se forma; por isso a ionização ocorre do lado terciário.
As setas curvas
- O par da ligação C–O terc-butílica vai para o oxigênio positivo, que sai como metanol neutro.
Cátion terc-butila e metanol
A carga positiva agora está no carbono terciário plano, estabilizada por hiperconjugação com três grupos metila. Na etapa seguinte, iodeto ou brometo captura esse cátion, formando iodeto ou brometo de terc-butila, e o grupo metila termina no metanol.
O que você vai praticar
Decida qual ligação C–O do éter terc-butil metílico protonado se rompe e desenhe a seta que libera metanol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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