Química Orgânica 1 · Fundamentos do movimento de elétrons
Expansão de anel do cátion 1-ciclobutiletila
Condições: Carbocation formed in a polar protic solvent; draw only the ring-bond migration
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Uma ligação C–C do anel migra para o cátion
O carbono catiônico fica logo fora de um anel ciclobutano. Uma das ligações C–C do anel vizinhas a ele se desloca para o carbono catiônico, que é incorporado ao anel, e o anel de quatro membros passa a ter cinco. O carbono do anel que perdeu a ligação se torna o novo centro catiônico.
As setas curvas
- O par σ tensionado da ligação C–C do anel é a fonte de elétrons: ele se inclina em direção ao orbital p vazio e se refaz como ligação entre o CH2 do anel e o antigo carbono catiônico da cadeia lateral.
O que impulsiona a expansão?
Compare os anéis antes e depois do deslocamento.
O cátion 2-metilciclopentila
O antigo carbono catiônico da cadeia lateral agora é um CH do anel com o grupo metila, e a carga positiva está no carbono do anel ao lado dele. A captura desse cátion dá produtos 2-metilciclopentílicos, a marca de uma expansão de anel quando um grupo ciclobutila está ao lado de um carbocátion.
O que você vai praticar
Desenhe a seta pela qual uma ligação do anel ciclobutano migra para o carbono catiônico, expandindo o cátion 1-ciclobutiletila ao cátion 2-metilciclopentila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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