Química Orgânica 1 · Fundamentos do movimento de elétrons
SN2 do (R)-2-bromobutano com hidróxido: inversão
Condições: NaOH in aqueous acetone; one concerted step
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Ataque pelo lado de trás e saída do brometo, ao mesmo tempo
O hidróxido é um nucleófilo forte e sem impedimento, e o carbono ligado ao bromo é secundário, então a substituição ocorre em uma única etapa concertada. O oxigênio se aproxima pelo lado oposto à ligação C–Br enquanto o brometo sai. A formação e a quebra das ligações acontecem juntas, então as duas setas pertencem à mesma etapa.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do hidróxido ataca o lóbulo posterior do orbital σ* da ligação C–Br, formando a nova ligação C–O no carbono eletrofílico.
- À medida que a ligação C–O se forma, o par C–Br vai para o bromo, que sai como brometo; sem essa seta, o carbono terminaria com cinco ligações.
(S)-Butan-2-ol e brometo
Os outros três grupos do estereocentro se invertem como um guarda-chuva ao vento, e o OH fica onde antes era a face posterior do carbono. A configuração se inverte de R para S porque o novo OH ocupa a posição de prioridade que era do bromo, mas na face oposta. O sódio é um íon espectador e não é desenhado.
O que você vai praticar
Desenhe as duas setas da reação SN2, em uma etapa, do (R)-2-bromobutano com hidróxido e obtenha o (S)-butan-2-ol com configuração invertida.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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