Química Orgânica 1 · Fundamentos do movimento de elétrons
SN2: iodide displaces chloride
Condições: NaI, acetone
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Bond forms as bond breaks
SN2 is one step: iodide attacks the carbon from the side opposite chlorine while the C–Cl bond breaks. Carbon never exceeds an octet because the old bond leaves as the new one forms.
As setas curvas
- An iodide lone pair attacks the back side of the carbon.
- The C–Cl bond pair leaves with chlorine as chloride.
Why does it go forward?
Both halides are good nucleophiles and leaving groups, so the solvent decides.
Iodomethane
Two arrows, one step: a new C–I bond and free chloride (precipitating as NaCl). The three hydrogens flipped like an umbrella, the Walden inversion seen at stereocenters.
O que você vai praticar
Draw the concerted SN2 displacement of chloride from chloromethane by iodide with exactly two curved arrows.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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