Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
Eliminate from a defined conformer
Condições: Draw the E2 branch for the shown bromoethane conformer and hydroxide. The explicit β C–H and C–Br bonds are anti in the drawing plane; substitution is not the branch requested.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Draw the concerted elimination
Use all three sources in one step: base lone pair, β C–H bond, and C–Br bond.
As setas curvas
- The base accepts the explicitly drawn β hydrogen.
- The C–H pair supplies the new π bond between the adjacent carbons.
- The leaving group takes the C–Br pair in the same elementary step.
Elimination products
Ethene, water, and bromide conserve the atoms and net −1 charge. The explicit hydrogen transferred to the base is removed from the β carbon; each alkene carbon retains two hydrogens.
O que você vai praticar
Coordinate base attack, π-bond formation, and leaving-group departure.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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