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  4. Compare rearrangement possibilities

Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos

Compare rearrangement possibilities

Comparar · Aplicação

Condições: An elimination product has a carbon skeleton obtainable by a 1,2-alkyl shift before β-deprotonation. Compare an E1 carbocation pathway with a single ordinary E2 step, and exclude other rearrangement mechanisms.

Desenhe este problema você mesmo

Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.

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A pergunta

Which comparison is correct?

Mostrar a resposta e a explicação

Resposta e explicação

  1. Resposta correta E1 can accommodate the shift before elimination; a single ordinary E2 step does not contain that rearrangement stage.

    A cation intermediate can rearrange, whereas concerted E2 couples C–H and C–leaving-group cleavage without a free cation.

  2. Esta não Only E2 permits rearrangement because it has more simultaneous arrows.

    More coupled arrows do not create a carbocation or allow an unspecified carbon migration.

  3. Esta não A rearranged product proves the rate law must be first order under every condition.

    Product connectivity supports a mechanistic possibility but does not independently establish an entire rate law.

Solução explicada

A skeleton-changing shift requires a mechanistic opportunity for migration. E1 supplies a carbocation before loss of H; ordinary E2 does not. The product therefore argues against a simple unrearranged E2-only account under the stated alternatives, not for a universal kinetic conclusion.

O que você vai praticar

Use a skeleton change to distinguish stepwise cation chemistry from simple E2.

Você acabou de desenhar cada seta deste problema.

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Tags

  • #E1
  • #Rearrangements
  • #Carbocations
  • #MechanisticEvidence

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