Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
1-Metilciclo-hexeno por E1 do 1-bromo-1-metilciclo-hexano
Condições: EtOH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Ionização ao cátion terciário
Sem base forte presente, a ligação C–Br terciária se rompe sozinha no solvente polar prótico. Essa etapa lenta, determinante da velocidade, gera um cátion terciário planar estabilizado por três grupos alquila.
As setas curvas
- O par da ligação C–Br sai com o bromo, o átomo mais eletronegativo, como íon brometo; o etanol solvata os dois íons.
O etanol remove um próton do anel
O etanol é apenas uma base fraca, mas um carbocátion torna as ligações C–H vizinhas muito ácidas. A remoção de um próton do anel gera o alceno trissubstituído no anel (Zaitsev), e o calor favorece essa eliminação em relação à captura SN1, porque formam-se duas moléculas a partir de uma.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do etanol captura o próton do anel vizinho ao carbono catiônico.
- O par da ligação C–H se torna a ligação π C=C, preenchendo o orbital p vazio do cátion.
1-Metilciclo-hexeno
Forma-se 1-metilciclo-hexeno junto com etanol protonado e brometo, que juntos equivalem a HBr. Como não se usa base forte, a velocidade depende apenas da concentração do substrato, a marca característica da E1.
O que você vai praticar
Desenhe as duas etapas E1 do 1-bromo-1-metilciclo-hexano em etanol quente: ionização ao cátion terciário e perda de um próton do anel para o etanol, formando 1-metilciclo-hexeno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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