Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
α-Metilestireno pela E1 do 2-cloro-2-fenilpropano
Condições: EtOH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Ionização ao cátion benzílico
A ligação C–Cl se rompe sem ajuda de uma base, porque o cátion formado é ao mesmo tempo terciário e benzílico. Sua carga positiva se distribui pelo anel por ressonância, de modo que essa etapa lenta é rápida em comparação com a de um cloreto terciário comum.
As setas curvas
- O par da ligação C–Cl sai com o cloro na forma de íon cloreto, auxiliado pelas ligações de hidrogênio do solvente etanol.
O etanol remove um próton de metila
O etanol, a única base presente, remove um próton de um dos dois grupos metila equivalentes. A nova C=C fica conjugada com o anel benzênico, e o aquecimento favorece essa eliminação em relação à captura do cátion por SN1.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do etanol captura um próton de metila vizinho ao cátion benzílico.
- O par da ligação C–H forma a ligação π C=C com o carbono catiônico, que passa a ficar conjugada com o anel.
α-Metilestireno
Forma-se α-metilestireno, junto com cloreto e etanol protonado. Os dois grupos metila são equivalentes, então só um alceno é possível.
O que você vai praticar
Desenhe a E1 do 2-cloro-2-fenilpropano em etanol quente: ionização ao cátion benzílico terciário e perda de um próton de metila, formando α-metilestireno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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