Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
(E)-1-Fenilpropeno a partir de 1-fenilpropan-2-ol
Condiciones: H2SO4, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protona el grupo hidroxilo
El ácido sulfúrico protona el oxígeno del hidroxilo del alcohol secundario. El ion oxonio tiene agua como grupo saliente.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del hidroxilo toma el protón ácido del ácido sulfúrico.
- El par del enlace O–H del ácido se queda en su oxígeno y deja el ion hidrogenosulfato.
Sale agua: el carbocatión
Sale agua y se forma un catión secundario junto al CH2 bencílico. Se necesita calor porque este catión es solo secundario y no es bencílico.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–O se va con el oxígeno, de modo que sale agua neutra y el carbono queda con un orbital p vacío.
Pérdida de un protón β
El catión tiene dos tipos de hidrógenos β: los del grupo metilo y los del CH2 bencílico. El hidrogenosulfato quita un protón bencílico porque el C=C resultante queda conjugado con el anillo, y la geometría trans mantiene el metilo alejado del fenilo.
Las flechas curvas
- El oxígeno del hidrogenosulfato toma un protón del CH2 bencílico vecino al catión.
- El par del enlace C–H forma el enlace π C=C, ahora conjugado con el anillo de benceno.
(E)-1-Fenilpropeno
El (E)-1-fenilpropeno es el producto mayoritario porque su doble enlace es disustituido y además está conjugado con el anillo. La pérdida de un protón del metilo daría alilbenceno, cuyo alqueno aislado es menos estable.
Qué vas a practicar
Dibuja la deshidratación E1 del 1-fenilpropan-2-ol y elige el protón β que da el alqueno conjugado, el (E)-1-fenilpropeno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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