Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
2,3-Dimetilbut-2-eno a partir do 2,3-dimetilbutan-2-ol
Condições: H2SO4, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protone o grupo hidroxila
O ácido sulfúrico protona o oxigênio da hidroxila do álcool terciário. Agora o íon oxônio pode perder água neutra.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio da hidroxila captura o próton ácido do ácido sulfúrico.
- O par da ligação O–H do ácido fica no seu oxigênio, restando o íon hidrogenossulfato.
A água sai: o carbocátion
A água sai do carbono terciário e gera um carbocátion terciário. Um deslocamento de hidreto a partir do CH vizinho daria apenas outro cátion terciário; como não há ganho, nenhum deslocamento é desenhado.
As setas curvas
- O par da ligação C–O sai com o oxigênio; assim, a água neutra se desprende e o carbono fica com um orbital p vazio.
Perda de um próton β
O hidrogenossulfato remove o único hidrogênio do carbono CH vizinho. Essa escolha coloca quatro grupos alquila na ligação dupla, gerando o alceno mais substituído e mais estável (Zaitsev).
As setas curvas
- O oxigênio do hidrogenossulfato captura o único hidrogênio do CH do isopropila vizinho ao cátion.
- O par da ligação C–H se desloca e passa a ser a nova ligação π C=C com o carbono catiônico.
2,3-Dimetilbut-2-eno
O 2,3-dimetilbut-2-eno, um alceno tetrassubstituído, é o produto principal, e são liberados água e o catalisador ácido. Se em vez disso saísse um próton de metila, o produto seria o 2,3-dimetilbut-1-eno, dissubstituído, o produto minoritário.
O que você vai praticar
Desenhe a desidratação E1 do 2,3-dimetilbutan-2-ol e remova o próton que leva ao alceno de Zaitsev tetrassubstituído, o 2,3-dimetilbut-2-eno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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